이후 스타트업 씬에 합류했습니다. 이때 한창 React에 꽂혀서 React 개발자로 10명쯤 되는 작은 뷰티 O2O 스타트업에 들어갔습니다. 어쩌다 보니 Ruby on Rails 서버도 만지고 Golang으로 그 서버를 다시 쓰기도 했습니다. 후에는 기존 네이티브 앱을 웹앱으로 변경해야 했습니다. 이때 Cordova와 React Native를 사용해 봤는데 둘 다 이건 아니다 싶어, 그냥 직접 Swift로 iOS 앱을 만들어 웹뷰로 감쌌습니다. Android 앱도 만들던 중에 투자가 불발되면서 회사는 문을 닫았습니다.

전 회사 동료분의 추천으로 당시 50명 정도 규모의 토익 앱 스타트업에 합류했습니다. 바로 전 회사에서 SPA 웹앱에 회의감이 들기도 했고 iOS 앱을 만져본 경험이 재밌었기 때문에 iOS 앱 개발자로 들어갔습니다. 여기서 Spotify 모델을 따르는 목적 조직을 처음 경험했습니다. 이 회사에서 데이터 기반으로 가설 및 검증을 하고 이를 끌어나가는 것이 어떤 것인지 처음 경험했습니다. iOS 앱은 기술적으로 꽤 실험적이었습니다. 여기서는 iOS UIKit에 대한 경험보다 ReactiveX와 함수형 프로그래밍에 대한 경험이 주되었습니다.

다음에는 다시 13명 정도의 작은 정육 스타트업에 iOS 앱 개발자로 합류했습니다. 여기서는 별도 서버나 RDBMS 없이 모든 데이터를 Firebase Realtime Database와 Firestore에 저장하고 대부분의 비즈니스 로직을 클라이언트에서 처리했습니다. 어느덧 회사 규모는 100명대를 넘어 200명대로 진입했고 프론트엔드팀장을 맡게 되었습니다. 이 과정에서 저는 중앙집중식 매니지먼트를 사용하고 개발자가 최대한 많은 시간을 개발에만 쓸 수 있도록 했습니다. 그리고 이 방식의 명확한 한계, 그리고 매니저로서의 저에 대해서도 한계를 느꼈습니다.

그러던 중 전 직장 동료분의 창업 소식과 함께 합류 제안이 들어왔습니다. 고등학생들이 수능 및 모의고사 공부를 하는 학습 태블릿 앱이었습니다. 이때 UI 구현으로는 가장 도전적인 경험을 했습니다. SwiftUI의 거친 추상화와 TCA 성능 문제가 작업을 까다롭게 했습니다. SwiftUI와 WebView를 섞은 컴포넌트에 다량의 애니메이션을 넣고 나서는 iOS 앱 개발에 지쳐버렸습니다. 고민 끝에 백엔드 챕터로 옮겨 TypeScript API들을 만들고 고쳤습니다. 이 회사에 다니면서 내가 하는 일이 우리 비즈니스를 영위하는데에 정말로 도움이 되는가에 대한 생각을 많이 했습니다.